Jessica Pinewick on 37-vuotias Kanadan Waterphestä lähtöisin oleva nainen. Avioliittonsa Marcéll Quarrillon kanssa vei tuon pois kaupungista ja hetkellisesti jopa Kanadasta, ennen kuin liitto kariutui. Sen jälkeen Jessica palasi pariskunnan lasten kanssa takaisin kotiseudulleen ja alkoi rakentamaan elämäänsä uudelleen ennen kuin kohtalo puuttui peliin ja nainen tapasi Connor Emberwoodin.
Jessican tunnistaa hieman lapojen alle yltävistä vaaleanrusehtavista hiuksista sekä noin 170cm pituudesta. Farkut, kauluspaidat sekä lenkkarit ovat naisen peruspukeutumista ellei tuo ratsasta englantilaisella tyylillä jolloin naisen päältä löytyy ratsastushousut.
Erika & Aaron ovat Jessican 16 vuotiaat kaksoset. Molemmat ovat ratsastaneet pienestä pitäen, Aaronin painottuen enemmän westerniin ja vauhtilajeihin ja Erikan ollessa kaikki ruokaisempi ja ratsastaen niin englantilaisella tyylillä kuin myös westerniäkin.
